2-یدوبنزوئیک اسید – 2-IODOBENZOIC ACID, MIN.98%

2-یدوبنزوئیک اسید (2-Iodobenzoic acid) یا o-Iodobenzoic acid، یک ترکیب آلی با فرمول C7H5IO2 است که به صورت پودر کریستالی سفید یا مایل به کرم عرضه می‌شود. این ماده یکی از مشتقات بنزوئیک اسید است که در موقعیت ارتو (موقعیت 2) دارای یک اتم ید می‌باشد. اهمیت استراتژیک این ترکیب در شیمی سنتز مدرن، نقش آن به عنوان پیش‌ماده اصلی برای تولید “ترکیبات ید هایپرواالنت” (Hypervalent Iodine compounds) است. این ترکیبات، مانند 2-یدوکسی‌بنزوئیک اسید (IBX) و پریدینان دس-مارتین (DMP)، از قدرتمندترین و گزینش‌پذیرترین اکسیدکننده‌های ملایم در شیمی آلی هستند که الکل‌ها را به آلدهیدها و کتون‌ها تبدیل می‌کنند بدون اینکه فلزات سنگین سمی (مانند کروم) وارد واکنش شوند. بنابراین، 2-یدوبنزوئیک اسید دروازه ورود به شیمی سبز و اکسیداسیون‌های ایمن است.

کاربرد در واکنش‌های جفت‌شدن کاتالیزوری

علاوه بر نقش اکسیداسیونی، این ماده در واکنش‌های جفت‌شدن متقاطع (Cross-coupling) کاتالیز شده با پالادیوم، مانند واکنش‌های سوزوکی (Suzuki) و هک (Heck)، به عنوان یک آریل هالید فعال عمل می‌کند. اتم ید به دلیل بزرگ بودن و پیوند ضعیف‌تر با کربن نسبت به کلر یا برم، گروه ترک‌کننده (Leaving Group) بسیار خوبی است و اجازه می‌دهد واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربون با بازده بالا انجام شود. همچنین در سنتزهای رادیودارویی برای نشاندار کردن مولکول‌ها با ایزوتوپ‌های ید استفاده می‌شود.

کاربردها و مصارف

• پیش‌ماده سنتز اکسیدکننده‌های IBX و Dess-Martin Periodinane.
• ماده اولیه در واکنش‌های جفت‌شدن سوزوکی، سونوگاشارا و هک.
• سنتز علف‌کش‌ها و تنظیم‌کننده‌های رشد گیاه.
• تشخیص فلزات در شیمی تجزیه.

نکات ایمنی

• تحریک‌کننده: تماس با چشم، پوست و دستگاه تنفسی باعث سوزش می‌شود.
• حساسیت نوری: در معرض نور مستقیم ممکن است تغییر رنگ دهد (تیره شود).
• نگهداری: در ظروف دربسته و جای خنک نگهداری شود.