2-نیتروبنزالدهید – 2-NITROBENZALDEHYDE, AR GRADE

2-نیتروبنزالدهید (2-Nitrobenzaldehyde) یا ارتو-نیتروبنزالدهید، یک آلدهید آروماتیک است که در موقعیت ارتو دارای یک گروه نیترو می‌باشد. این ماده جامدی کریستالی به رنگ زرد روشن تا زرد لیمویی است. یکی از مشهورترین و کلاسیک‌ترین واکنش‌های شیمی، سنتز رنگ نیل (Indigo) از طریق “واکنش بایر-دروسون” (Baeyer-Drewson synthesis) است که در آن 2-نیتروبنزالدهید با استون در محیط قلیایی واکنش می‌دهد. این واکنش نه تنها ارزش تاریخی دارد، بلکه همچنان روشی برای تولید ایندیگو در مقیاس آزمایشگاهی است. علاوه بر این، گروه ارتو-نیتروبنزالدهید در شیمی آلی مدرن به عنوان یک “گروه محافظ حساس به نور” (Photocleavable protecting group) شناخته می‌شود. ترکیباتی که با این ساختار محافظت شده‌اند، با تابش نور UV فعال شده و گروه محافظ جدا می‌شود؛ ویژگی‌ای که در رهایش هدفمند دارو و شیمی سطح کاربرد دارد.

کاربرد در آنالیز و سنتز دارو

در شیمی تجزیه، از این ماده برای شناسایی کیفی ایزوپروپیل الکل (ایزوپروپانول) و استون استفاده می‌شود. در صنعت داروسازی، 2-نیتروبنزالدهید یک حد واسط کلیدی برای سنتز دی‌هیدروپیریدین‌ها (مانند نیفدیپین که داروی فشار خون است) می‌باشد. محصول گرید AR اکسیر لایف خلوص بالایی دارد و برای واکنش‌های حساس سنتزی مناسب است.

کاربردها و مصارف

• سنتز رنگ ایندیگو (Indigo dye) در واکنش با استون.
• تولید داروهای قلبی-عروقی خانواده دی‌هیدروپیریدین (مانند نیفدیپین).
• معرف شناسایی ایزوپروپانول و متیل کتون‌ها.
• طراحی گروه‌های محافظ حساس به نور در سنتز آلی.
• سنتز مشتقات کینولین.

نکات ایمنی

• حساسیت: به نور حساس است (در شیشه تیره نگهداری شود).
• سمیت: در صورت بلعیدن یا استنشاق مضر است.
• تحریک: باعث تحریک چشم و پوست می‌شود.
• نگهداری: در جای خشک و خنک.