8-هیدروکسی کینولین (اکسین) – 8-HYDROXYQUINOLINE, AR GRADE, (Oxine)

8-هیدروکسی کینولین (8-Hydroxyquinoline) که با نام “اکسین” (Oxine) یا 8-کینولینول نیز شناخته می‌شود، یکی از پرکاربردترین لیگاندها و عوامل شلاته‌کننده در شیمی تجزیه و داروسازی است. این ماده جامدی کریستالی به رنگ سفید تا زرد روشن است که بوی فنلی مشخصی دارد. ساختار شیمیایی آن شامل دو حلقه جوش‌خورده (پیریدین و بنزن) است که یک گروه هیدروکسیل (-OH) روی حلقه بنزنی دارد. ویژگی برجسته اکسین، توانایی آن در تشکیل کمپلکس‌های پایدار و نامحلول با طیف وسیعی از یون‌های فلزی دو و سه ظرفیتی (مانند آلومینیوم، منیزیم، روی و مس) است. این کمپلکس‌ها اغلب رنگی و فلورسنت هستند و در حلال‌های آلی حل می‌شوند. به همین دلیل، 8-هیدروکسی کینولین اساس روش‌های کلاسیک “گراویمتری” (وزنی) و استخراج حلالی برای جداسازی و اندازه‌گیری فلزات است.

خواص ضد میکروبی و دارویی

علاوه بر کاربرد شیمیایی، 8-هیدروکسی کینولین و مشتقات آن (مانند سولفات یا هالوژنه شده‌ها) دارای خواص ضدعفونی‌کننده (Antiseptic)، ضد قارچ و ضد باکتری قوی هستند. مکانیسم اثر ضدمیکروبی آن دقیقاً به توانایی شلاته کردن فلزات ضروری (مانند آهن و مس) در سیستم‌های آنزیمی باکتری‌ها مربوط می‌شود که منجر به مهار رشد آن‌ها می‌گردد. این ماده در ترکیب برخی پمادهای موضعی، شامپوهای ضد شوره و بانداژهای مایع استفاده می‌شود. همچنین در کشاورزی به عنوان قارچ‌کش برای حفاظت از بذرها کاربرد دارد.

کاربردها و مصارف

• معرف رسوب‌دهنده در آنالیز وزنی (Gravimetric) آلومینیوم و منیزیم.
• عامل استخراج فلزات در شیمی تجزیه دستگاهی.
• ماده موثره ضد عفونی‌کننده و ضد قارچ در داروسازی و بهداشت.
• سنتز کمپلکس‌های OLED (مانند Alq3) در صنعت الکترونیک.
• نگهدارنده در برخی فرمولاسیون‌های صنعتی (رنگ و چسب).

نکات ایمنی

• سمیت: بلعیدن آن سمی است و مشکوک به ایجاد جهش ژنتیکی در باکتری‌هاست.
• حساسیت نوری: در برابر نور تیره می‌شود (ظروف تیره استفاده شود).
• محرک: تماس با پوست و چشم باعث تحریک می‌شود.
• نگهداری: در جای خشک، خنک و تاریک.