2,6-دی‌کلروکینون-4-کلریمید (معرف گیبس) – 2,6-DICHLOROQUINONE-4-CHLORIMIDE (GIBBS REAGENT)

2,6-دی‌کلروکینون-4-کلریمید که به نام “معرف گیبس” (Gibbs Reagent) مشهور است، یک معرف کروموژنیک (رنگ‌زا) کلاسیک برای شناسایی و اندازه‌گیری ترکیبات فنلی است. این ماده به صورت پودر کریستالی زرد رنگ عرضه می‌شود. در محیط با pH قلیایی (معمولاً pH 9.4)، معرف گیبس با فنول‌هایی که موقعیت پارا (Para) در حلقه بنزنی آن‌ها خالی است، واکنش جفت‌شدن (Coupling) انجام می‌دهد. نتیجه این واکنش، تشکیل یک رنگ ایندوفنول با رنگ “آبی” مشخص است. این ویژگی آن را به ابزاری عالی برای تست‌های کیفی (Spot Test) و کمی فنول‌ها، فلاونوئیدها و برخی آنتی‌اکسیدان‌ها تبدیل کرده است.

کاربرد در صنایع غذایی و محیط زیست

در صنایع غذایی، از معرف گیبس برای بررسی کهنگی و فساد برخی روغن‌ها و چربی‌ها (تست آنتی‌اکسیدان) و یا شناسایی تقلبات استفاده می‌شود. در آزمایشگاه‌های محیط زیست، برای شناسایی آلودگی‌های فنلی در آب و فاضلاب کاربرد دارد. همچنین در کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) به عنوان اسپری آشکارساز برای مشاهده لکه‌های فنلی (مانند تیروزین، ویتامین B6 و استروژن‌ها) استفاده می‌شود.

کاربردها و مصارف

• شناسایی فنول‌ها و ترکیبات دارای گروه هیدروکسیل آروماتیک (با موقعیت پارا خالی).
• آشکارساز (Spray reagent) در کروماتوگرافی لایه نازک (TLC).
• سنجش فعالیت برخی آنزیم‌ها.
• آنالیز ترکیبات دارویی فنلی.

نکات ایمنی

• خطر انفجار: در حالت خشک و خالص ممکن است به حرارت و ضربه حساس باشد (با احتیاط حمل شود).
• نگهداری: در یخچال (۲-۸ درجه) نگهداری شود (در دمای اتاق به مرور تجزیه و سیاه می‌شود).
• محلول: محلول اتانولی آن باید تازه تهیه شود.